高啟青年時(shí)代即有詩(shī)名，與楊基、張羽、徐賁合稱“吳中四杰”。在文學(xué)方面，高啟可以說(shuō)是一位天才，也是一位文壇“超級(jí)模仿秀”，而且學(xué)什么是什么。紀(jì)曉嵐在《四庫(kù)全書(shū)總目提要》中贊譽(yù)高啟“天才高逸，實(shí)據(jù)明一代詩(shī)人之上，其于詩(shī)，擬漢魏似漢魏，擬六朝似六朝，擬唐似唐，擬宋似宋，凡古人之所長(zhǎng)無(wú)不兼之。振元末纖禾農(nóng)縟麗之習(xí)而返之于正，啟實(shí)有力”。不過(guò)，高啟的文學(xué)思想，主張取法于漢魏晉唐各代，這種模仿，絕不是流于形式和外表，更不是簡(jiǎn)單的拷貝和刪減，而是師古之后成家，認(rèn)為要“兼師眾長(zhǎng)，隨事模擬，待其時(shí)至心融，渾然自成，始可以名大方而免夫偏執(zhí)之弊”（《獨(dú)庵集序》）。

高啟在文學(xué)上的最大成就，則是在元末明初這段以演義、小說(shuō)、戲曲為主流文化的不利環(huán)境下，獨(dú)樹(shù)一幟的挑起了發(fā)展詩(shī)歌的重?fù)?dān)，并改變了元末以來(lái)縟麗不實(shí)的詩(shī)風(fēng)，從而推動(dòng)了詩(shī)歌的繼續(xù)向前發(fā)展。但他死于盛年，尚未能夠達(dá)到自成一家的目的。

高啟有詩(shī)才，其詩(shī)清新超拔，雄健豪邁，尤擅長(zhǎng)于七言歌行。他的詩(shī)體制不一，風(fēng)格多樣，學(xué)習(xí)漢魏晉唐諸體，均有模擬痕跡。不過(guò)他才思俊逸，詩(shī)歌多有佳作，為明代最優(yōu)秀詩(shī)人之一。

高啟作官只有三年，長(zhǎng)期居于鄉(xiāng)里，故其部分詩(shī)歌描寫(xiě)了農(nóng)民勞動(dòng)生活，如《牧牛詞》、《捕魚(yú)詞》、《養(yǎng)蠶詞》、《射鴨詞》、《伐木詞》、《打麥詞》、《采茶詞》、《田家行》、《看刈禾》等。這些詩(shī)沒(méi)有把田園生活理想化，而是在一定程度上反映了階級(jí)剝削和人民疾苦。如《湖州歌送陳太守》寫(xiě)：“草茫茫，水汩汩。上田蕪，下田沒(méi)，中田有麥牛尾稀，種成未足輸官物。侯來(lái)桑下?lián)u玉珂，聽(tīng)儂試唱湖州歌。湖州歌，悄終闋，幾家愁苦荒村月?！庇秩纭毒氎呃先宿r(nóng)隱》、《過(guò)奉口戰(zhàn)場(chǎng)》、《聞長(zhǎng)槍兵至出越城夜投龕山》、《大水》等詩(shī)，還描寫(xiě)了農(nóng)民在天災(zāi)兵燹下的苦難。這些作品，是高啟詩(shī)歌中的精華部分。

高啟詩(shī)中十之八九是個(gè)人述志感懷、游山玩景以及酬答友人之作。這類(lèi)詩(shī)歌，有時(shí)也對(duì)統(tǒng)治階級(jí)微露諷刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生險(xiǎn)□，杯酒出肺肝，須臾起相疑。田□排竇嬰，趙高誣李斯。傾擠不少假，權(quán)寵實(shí)災(zāi)基。”對(duì)統(tǒng)治階級(jí)的內(nèi)部矛盾進(jìn)行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新豐主人莫相忽，人奴亦有封侯骨?！睂?shí)際上是譏諷明朝新貴的。但高啟思想比較復(fù)雜，他也寫(xiě)了不少感沐皇恩、遁世消極的詩(shī)，未能擺脫自身的階級(jí)局限性。

高啟詩(shī)在藝術(shù)上有一定特色。首先，他的某些詩(shī)崇尚寫(xiě)實(shí)，描摹景物時(shí)細(xì)致入微。如“江黃連渚霧，野白滿田冰”；“鳥(niǎo)啄枯楊碎，蟲(chóng)懸落葉輕”；“犬隨春□女，雞喚曉耕人”等句，均產(chǎn)生于生活實(shí)感，新穎逼真。其次，注重含蓄，韻味深長(zhǎng)。如《鑿渠謠》：“鑿渠深，一十尋；鑿渠廣，八十丈。鑿渠未苦莫嗟吁，黃河曾開(kāi)千丈余。君不見(jiàn)，賈尚書(shū)?！敝皇橇攘葦?shù)句，收煞處戛然而止，給人以深遠(yuǎn)的回味。再次，用典不多，力求通暢，有些只有數(shù)句的小詩(shī)，更具有民歌風(fēng)味。如《子夜四時(shí)歌》之二：“紅妝何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好?！泵靼兹缭?，親切動(dòng)人。這些詩(shī)的創(chuàng)作，與他鄉(xiāng)居時(shí)多與下層人民接近有關(guān)。高啟的詩(shī)，對(duì)明代詩(shī)歌影響較廣，以致有人把他譽(yù)為“明代詩(shī)人之冠”。

高啟也寫(xiě)詞，大多內(nèi)容平泛，情調(diào)低沉，遜于他的詩(shī)作。

他的散文，獨(dú)創(chuàng)性不多，但《書(shū)博雞者事》一文很有光采，它塑造了一個(gè)敢同豪紳斗爭(zhēng)的義勇少年形象，語(yǔ)言凝煉，情節(jié)動(dòng)人，有唐人傳奇之風(fēng)。

鑒于高啟在詩(shī)歌方面作出的巨大貢獻(xiàn)，不僅后人尊稱他為“明初詩(shī)人之冠”，而且歷代詩(shī)評(píng)家也都對(duì)他給予了極高的評(píng)價(jià)；“大清第一才子”清人趙翼在《甌北詩(shī)話》中推崇他為“（明代）開(kāi)國(guó)詩(shī)人第一”；一代偉人、詩(shī)人毛澤東干脆在自己的書(shū)法作品中稱高啟為“明朝最偉大的詩(shī)人”。

著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平裝兩冊(cè)，精裝一冊(cè)。

高啟出身富家，童年時(shí)父母雙亡，生性警敏，讀書(shū)過(guò)目成誦，久而不忘，尤精歷史，嗜好詩(shī)歌，與張羽、徐賁、宋克等人常在一起切磋詩(shī)文，號(hào)稱“北郭十友”；與宋濂、劉基并稱為明初詩(shī)文三大家；同時(shí)，與楊基、張羽、徐賁被譽(yù)為“吳中四杰”，當(dāng)時(shí)論者把他們比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。

元朝末年，天下大亂，張士誠(chéng)據(jù)吳稱王；淮南行省參知政事饒介守吳中，禮賢下士，聞高啟才名，多次派人邀請(qǐng)，延為上賓，招為幕僚。座上都是巨儒碩卿，時(shí)高啟年僅16歲，他厭惡官場(chǎng)，23歲那年借故離開(kāi)，攜家歸依岳父周仲達(dá)，隱居于吳淞江畔的青丘，故自號(hào)青丘子，曾作有《青丘子歌》。

明洪武元年（1368），高啟應(yīng)召入朝，授翰林院編修，以其才學(xué)，受朱元璋賞識(shí)，復(fù)命教授諸王，纂修《元史》。

高啟為人孤高耿介，思想以儒家為本，兼受釋、道影響。他厭倦朝政，不羨功名利祿；因此，洪武三年（1370）秋，朱元璋擬委任他為戶部右侍郎，他固辭不受，被賜金放還；但朱元璋懷疑他作詩(shī)諷刺自己，對(duì)他產(chǎn)生忌恨。高啟返青丘后，以教書(shū)治田自給。

蘇州知府魏觀修復(fù)府治舊基，高啟為此撰寫(xiě)了《上梁文》；因府治舊基原為張士誠(chéng)宮址，有人誣告魏觀有反心，魏被誅；高啟也受株連，被處以腰斬而亡。

高啟著作，詩(shī)歌數(shù)量較多，初編有5集，2000余首；后自編為《缶鳴集》，存937首。景泰元年（1450）徐庸搜集遺篇，編為《高太史大全集》18卷，今通行《四部叢刊》中，《高太史大全集》即據(jù)此影印。高啟的詞編為《扣舷集》，文編為《鳧藻集》，另刊于世；《鳳臺(tái)集序》保存在《珊瑚木難》中，是現(xiàn)存唯一評(píng)論高啟在金陵的詩(shī)歌論文。