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民國(guó)初年，上海號(hào)稱東方冒險(xiǎn)家樂(lè)園」，路英雄豪傑雲(yún)集。當(dāng)上海三大亨合力建造吒風(fēng)雲(yún)的流氓集團(tuán)，有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說(shuō)法，要成就大業(yè)，往要不擇手段。而傲、嘯山、金棠亦歷盡時(shí)代的波瀾起跌、敵之間的爾虞我詐。在時(shí)局紛擾的年代，又誰(shuí)能彰顯出人性的光？喬傲天?擅於計(jì)謀起上海新勢(shì)力年輕的傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝，隻於上海十六舖當(dāng)水果學(xué)徒，但惡勢(shì)力當(dāng)?shù)?傲天為掙扎求存，決拳頭打出一片天，並嘯山不打不相識(shí)，二旋即稱兄道弟，以一獻(xiàn)謀、一人動(dòng)武之策合力於上海灘頭打出小名堂。及後，傲天賭場(chǎng)打工，憑小聰明老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引薦給吉光夫金棠，傲再助金棠策劃豪奪沈岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天勝追擊，拉攏金棠與山結(jié)盟，成立「三鏗司」，正式營(yíng)運(yùn)鴉片輸保險(xiǎn)的工作，生意做愈大。傲天由寂寂聞的水果小工，一躍雄霸上海的大亨！傲能夠雄霸一方，全賴生的知遇之恩，二人作無(wú)間，相知相交，人產(chǎn)生微妙情愫，卻敢越雷池半步，並接桂生安排，娶其近身女何淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方館邂逅京劇學(xué)徒顧小(胡杏兒飾)，對(duì)其一見傾心，但小樓卻因黑幫身份而敬而遠(yuǎn)之及後，傲天把對(duì)小樓感情投射到她的同行姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太。龔嘯山?好勇鬥狠有拳頭才是真理龔嘯人稱「癲狗」，為人爆狂妄，一生人中只及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參從政，但其性格好勇狠，難以控制，訓(xùn)練途已被開除。輾轉(zhuǎn)間嘯山遇上美琴，二人顧美琴父母反對(duì)，珠暗結(jié)，私奔至上海灘，嘯山?jīng)Q定在此大展腳，打出名堂，並與天稱兄道弟。傲天不得罪當(dāng)?shù)貝簞?shì)力，招殺身之禍，幸得嘯山命相救，二人兄弟情更深。當(dāng)嘯山混得有有色時(shí)，他越來(lái)越放的手段不慎得罪軍閥被對(duì)方追殺，嘯山只逃離上海。但嘯山的心未有因此而熄滅，藉著在武備學(xué)堂結(jié)識(shí)人脈，靠攏軍閥，逐建立起自己的武裝力。其後，嘯山風(fēng)聞傲成為金棠和桂生的手，並經(jīng)營(yíng)起運(yùn)送煙土意。嘯山發(fā)現(xiàn)這是回上海的好時(shí)機(jī)，便趁天運(yùn)送鴉片時(shí)，攔途劫，終如願(yuàn)與傲天、棠共同成立三鏗公司幾年間，「三鏗」飛騰達(dá)，雄霸鴉片市場(chǎng)橫行法租界，三人更弟相稱，合稱上海三亨！翟金棠?氣勢(shì)如問(wèn)鼎上海黑白兩道翟棠本於巡捕房任職「打聽」，慣用黑吃黑段，屢破奇案，深得國(guó)殖民政府的信任，搖直上成督察長(zhǎng)。金亦得賢妻桂生相助，其建立的黑道勢(shì)力，勢(shì)愈見浩大，旗下賭、妓院等生意均蒸蒸上，令金棠問(wèn)鼎上海黑白兩道！金棠雖已霸一方，但仍覬覦上的鴉片生意，可惜以岳為首的八股黨壟斷片販賣，令他未能分杯羮，苦無(wú)計(jì)策。此，由桂生引薦的傲天識(shí)過(guò)人，金棠對(duì)他委重任，終把八股黨的片業(yè)務(wù)擊潰！得桂生傲天扶助，金棠氣勢(shì)虹，隻手遮著上海半天。及後與嘯山與傲合作成立三鏗公司，他於上海的身份地位見顯赫！金棠搭上著歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財(cái)、齊人之福，添幾分霸氣。動(dòng)盪亂敵我難分傲天、嘯山金棠逐步成為上海首一指的大亨，三分天，各據(jù)一方，但三鏗司卻充滿外憂內(nèi)患…隨《國(guó)際鴉片公約》立，市民對(duì)鴉片的遺怨聲載道。身為總參副官的韓立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻兵圣傲天的幫助，立下大功，得委員賞識(shí)。二人自此唇齒依，建立互相利用的係。而令人聞風(fēng)喪膽斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對(duì)傲天海派作風(fēng)心生敬佩，於身份，二人終歸未成為真正的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時(shí)為其出謀獻(xiàn)，一解煩愁，但現(xiàn)實(shí)桎梏卻令他看清社會(huì)面目，變成被利益沖頭腦的青年，一度想把傲天推向絕地！上灘刀光劍影，人人為求自身利益不擇手段三分天下的局面亦逐分裂。隨後日軍大舉華，上海淪陷，喬傲、龔嘯山、翟金棠三弟終歸各走各路。走亂世之中，誰(shuí)又能成上海灘最後的贏家?